iPhonで撮影した写真がアップロードできないときは、画像ファイルの保存形式がHEIC形式になっていることが考えられます。 下記の手順で設定変更を行った後、写真を撮影し直してください。
設定アプリを開きます。
「カメラ」→「フォーマット」と進んでください。
「互換性優先」を選択してください。